Резорцин Resorcinum

м-Диоксибензол

Резорцин является двухатомным фенолом и представляет собой бесцветные или слегка окрашенные в розовый или желтый цвет игольчатые кристаллы или кристаллический порошок. Иногда цвет кристаллов бывает почти бурый. Это обусловлено неправильным хранением резорцина, который очень легко окис-ляется. Б отличие от других фенолов резорцин очень легко рас-творяется в воде, спирте, легко в эфире. Растворим в жирном масле и глицерине. Трудно растворяется в хлороформе. При нагревании улетучивается полностью.

Резорцин является составной частью многих смол и танинов, но получают его синтетически - из бензола методом сульфиро-вания н щелочного плавления. Бензол обрабатывают концент-рированной серной кислотой, при этом получают бензолметади-сульфоновую кислоту I.

Затем реакционную смесь обрабатывают известью: сульфо-кислота в этих условиях образует растворимую в воде каль-циевую соль (II), избыток серной кислоты удаляется в виде сульфата кальция:

Полученный резорцин очищают перегонкой.

Резорцин, как и другие фенолы, легко окисляется и сам яц-ляется восстановителем. Он может восстанавливать серебро из аммиачного раствора нитрата серебра.

Резорцин дает все реакции, характерные для фенолов в том числе и с формалин-серной кислотой (на дне пробирки выпа-дает красный осадок). Специфической реакцией на резорцин, отличающей его от всех других фенолов, является реакция сплавления его с фталевым ангидридом в присутствии концент-рированной серной кислоты с образованием флюоресцеина - желто-красного раствора с зеленой флюоресценцией (фармако-пейная реакция).

Антисептическое действие резорцина более выражено, чем у одноатомного фенола. Это обусловлено более сильными его восстановительными свойствами.

Восстановительная способность резорцина особенно прояв» ляется в щелочной среде.

Применяется наружно при кожных заболеваниях (экзема, грибковые заболевания и др.) в виде 2-5% водных и спирто-вых растворов и 5-10-20% мазей.

Хранить следует в хорошо укупоренных банках оранжевого стекла (свет стимулирует окисление).

Обнаружив ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter

Синтез флуоресцеина

Решил провести эксперименты с флуоресцеином, но готового реактива под рукой не оказалось: пришлось провести пробный синтез. В наличии были фталевый ангидрид и несколько грамм резорцина. За основу взял методику из статьи .

Для пробного эксперимента необходимые количества веществ рассчитывать не стал: просто взял 1 гр фталевого ангидрида, 1 гр резорцина, смешал. Смесь поместил в стаканчик на 50 мл и смочил примерно 0.5 мл концентрированной серной кислоты.

Стаканчик закрепил над включенной электрической плиткой. Смесь расплавилась и стала малиновой. Позже - красновато-коричневой. Нагрев регулировал, то убирая, то подставляя под стаканчик плитку. В целом смесь несильно кипела минут 5. Когда стаканчик снял с плитки, в верхней его части образовались иглы фталевого ангидрида.

Приготовил раствор 0.5 гр едкого натра в 50 мл воды. Смесь нужно было вылить из стаканчика в раствор щелочи, не дав ей остыть - иначе она застынет. В случае с пробиркой (см. цитируемую статью) это, видимо, было несложно, но у стаканчика бОльшая поверхность - смесь застывала. Из стаканчика удалось вылить в раствор щелочи всего лишь несколько капель, которые застыли на дне в виде зеленых шариков. Раствор стал желтовато-зеленым с характерной флуоресценцией.

Остальную часть застывшего расплава было достать из стакана проблематично. Решил: "Если гора не идет к Магомету - не грех сходить к горе". Вместо того чтобы пытаться выколупывать продукт, чтобы перенести его в щелочь, лучше налить щелочь в стакан с застывшей реакционной смесью и подождать, пока она растворится.

В результате получилась темно-зеленая жидкость с осадком. Поставил стаканчик на выключенную, но все еще горячую плитку. Реакционная смесь постепенно отстала от стенок, а жидкость стала коричневой.

Так и оставил на выходные. Потом еще переживал, что стакан нужно было накрыть, чтобы флуоресцеин в щелочной среде не окислялся воздухом (указаний на такую опасность в литературе не встречал, но кто его знает...)

После выходных пришел на работу и посмотрел на свой флуоресцеин (в пятницу оставил стакан с плавом, залитым раствором щелочи на остывающей плитке).

В стакане был желтый раствор (натриевая соль флуоресцеина - уранин) и красный порошок - осадок флуоресцеина. Однако не весь осадок был в виде порошка. На стеклянную палочку налипла масса, похожая на карамель (нерастворившийся плав).

Содержимое стакана профильтровал: образовался желтый раствор, а красный осадок осел на фильтре.

Когда я посмотрел методику получения флуоресцеина из резорцина и фталевого ангидрида , то убедился, что взял фталевый ангидрид в избытке (на 22.5 г резорцина нужно 15 г фталевого ангидрида, я же взял наугад: 1 г резорцина - 1 г фталевого ангидрида).

Именно поэтому не весь плав растворился, среда в стакане была явно не щелочной, а большая часть флуоресцеина находилась в осадке (напомню: флуоресцеин слабо растворим в воде, а его натриевая соль [уранин] - значительно лучше).

Палочку с прилипшей к ней массой перенес в чистый стакан, добавил гранулы едкого натра и немного воды. Плав постепенно растворился, образуя красно-коричневый непрозрачный раствор. Позднее к флуоресцеину, который остался на фильтре, я добавил щелочь и тоже перевел его в раствор. Растворы объединил.

(По большому счету отфильтровывать флуоресцеин было не обязательно: достаточно было максимально слить жидкость с осадка, а к образовавшейся суспензии добавить щелочь. Разумеется, кроме флуоресцеина в полученном растворе также содержится щелочь, сульфат натрия, фталат натрия и, возможно, остатки резорцина, но для дальнейших экспериментов это большого значения не имеет).

Каплю коричневого раствора добавил в трехлитровую банку с водой. Капля постепенно опускалась, образуя вихревые кольца, нити и "облака". Сначала капля была коричневой, потом постепенно стала желто-зеленой с отчетливой флуоресценцией. Неописуемая красота. Позже аналогичный эксперимент провел в пятилитровой банке.

Итак, приступим к экспериментам с флуоресцеином.

____________________________________________________________

ГОУВПО ПЕНЗЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

Медицинский институт

Специальность «Фармация»

Итоговый междисциплинарный экзамен

Экзаменационный билет №11

1. На фармацевтические предприятия и в аптеки поступает лекарственное растительное сырье, заготавливаемое от растения Arctostaphyllosuva-ursi (L.) Spreng., сем. Ericaceae.

При аналитическом контроле критериев качества сырья установлено, что в сырье содержание действующих веществ составило 8%; влажность 10,5%; золы общей 3,3%; золы, нерастворимой в 10% растворе хлористоводородной ки­слоты 1%; побуревших и потемневших листьев 2%; других частей растения (веточки, плоды) 4%, органической примеси 0,2%; минеральной примеси 0,1 %.

Проанализируйте полученные результаты и сделайте заключение о качестве сырья и возможности его дальнейшего использования. Поясните свое решение.

Дайте краткую характеристику растению и видам сырья. Какую жизненную форму имеет растение, где оно произрастает (ареал, места обитания), каковы особенности сбора сырья?

Укажите химический состав сырья и формулу основного действующего вещества. К какому классу веществ оно относится? Объясните, какие физико-химические свойства действующих веществ используют в фармакопейных методиках качественного и количе ственного определения.

К какой фармакологической группе относится сырье? Какие препараты получают из сырья?

2. При оценке качества вещества «3» было отмечено, что в образцах одной серии его внешний вид не отвечал требованиям НД по разделу «Описание» - образцы были отсыревшими и грязно-розового цвета.

Дайте обоснование причинам изменения его качества по данному показателю в соответствии со свойствами и приведите другие испытания, характеризующие качество данного лекарственного вещества:

Приведите русское, латинское и рациональное название препарата. Охарактеризуйте физико-химические свойства (внешний вид, растворимость, спектральные и оптические характеристики) и ил использование для оценки качества .

В соответствии с химическими свойствами предложите реакции идентификации и методы количественного определения. Напиши те уравнения реакций.

Фенолы

Кислотные свойства

Фенолы проявляют значительно большую кислотность, чем спир­ты и вода, однако они слабее угольной и карбоновых кислот, не окрашивают лакмус.

Значения рКа следующие фенол - 9,89, уксусная кислота - 4,76, угольная кислота - 6,12.

Чем стабильнее анион, тем сильнее кислота.

Восстановительные свойства

Фенолы легко окисляются даже кислородом воздуха, поэтому при их хранении возможно появление оттенков (розового, желто­ го, бурого ).

о - Бензохинон

Двухатомные фенолы окисляются быстрее, чем одноатомные . Скорость окисления зависит также от рН среды. В щелочной среде окисление идет быстрее. Вследствие легкости окисления фармако­ пея вводит показатель: цветность . езорцин окисляется с образованием смеси продуктов, но без м-хинонов.

Фенолы хорошо растворяются в водных растворах щелочей с образованием фенолятов , однако данную реакцию нельзя исполь­зовать для количественного определения из-за гидролиза образую­щейся соли.

Фенолы не взаимодействуют с гидрокарбонатами щелочных металлов, потому что слабее угольной кислоты и не могут вытес­нять ее. По реакции взаимодействия с гидрокарбонатами щелоч­ных металлов различаются фенолы и карбоновые кислоты.

Характерной качественной реакцией на фенолы является образование окрашенных комплексов [ Fe ( OR ) 6 ] 3 ~ с солями трехва­ лентного железа . Окраска зависит от количества гидроксильных групп, их расположения, наличия других функциональных групп.

Окраска комплексов производных фенола и железа (III) хлорида

Галогенирование

При избытке бромной воды образуется желтого цвета 2,4,4,6-тетра-бромциклогексадиен-2,5-он:

Наиболее легко идет галогенирование фенолов в щелочной сре­де, но в сильнощелочной среде происходит окисление фенола. Ре­зорцин бромируется в кислой среде, образуя трибромрезорцин, который в воде растворим. Если одно из положений занято (как у тимола), образуется дибромпроизводное:

Реакции галогенирования используются также для количествен­ ного определения фенолов
. Нитрозирование (нитрозореакция Либермана)

На способности препаратов окисляться основана такая реакция подлинности, как индофеноловая проба. В качестве окислителя используют хлорную известь, хлорамин, бромную воду:

Реакции вдут легко, если о- и n-положения не заняты.

Реакции электрофильного замещения

Гидроксильная группа, связанная с ароматическим ядром, в щелочном растворе - сильнейший орто- и пара-ориентант. В связи с этим для фенолов легко проходят реакции галогенирования, нит розирования, нитрования и др .

Нитрозогруппа усиливает подвижность водорода у фенольного гидроксила, происходит изомеризация. Образующийся хинон оксим конденсируется с фенолом:

Данные об окраске образующихся при нитрозореакции Либермана индофенолов представлены в табл.

Таблица 37. Окраска индофенолов (полученных при нитрозировании)

Нитрование

Фенолы нитруются кислотой азотной, разбавленной при ком­натной температуре, с образованием о- и п-нитрофенола :

Добавление раствора натрия гидроксида усиливает окраску вслед­ствие образования хорошо диссоциируемой соли:

Реакция сочетания фенолов с солью диазония в щелочной среде

Фенолы легко вступают в реакцию замещения с солями диазо­ния в щелочной среде с образованием азокрасителей, имеющих в указанной среде окраску от оранжевой до вишнево-красной:

Это общая реакция на фенолы, не имеющие заместителей в орто-и пара-положении. Легче сочетание происходит в пара-положении из-за образования длинной цепи сопряженных связей.

Соль диазония из-за нестойкости готовят непосредственно пе­ред проведением реакции, используя соединения с первичной ароматической аминогруппой:

При образовании азокрасителя рН среды не должна быть выше 9,0-10,0, так как в сильнощелочной среде соль диазония образует не способный к азосочетанию диазогидрат:

^ Диазогидрат Реакции окисления и конденсации

Образование арилметановых красителей происходит при кон­денсации фенолов с альдегид

Арилметановый краситель (красного цвета

Для тимола предлагается реакция конденсации с хлороформом в щелочной среде. Продукт реакции окрашен в красно-фиолето­вый цвет:

Для фенолов со свободным п-положением характерна реакция конденсации с 2,6-дихлорхинонхлоримидом, при этом образуется индофенол:

Образование производного индофенола возможно при нитрова­нии тимола в среде уксусного ангидрида и концентрированной сер­ной кислоты:

Часто используются реакции конденсации фенолов с лактонами (фталевый ангидрид). С фенолом продукт конденсации называется фенолфталеином и используется как индикатор, имеющий в ще­ лочной среде малиновую окраску:

С тимолом образуется тимолфталеин - индикатор, окрашенный в щелочной среде в синий цвет:

Резорцин сплавляют в фарфоровом тигле с избытком фталевого ангидрида в присутствии нескольких капель концентрированной H 2 S 0 4 . Полученный плав желто-красного цвета после охлаждения выливают в разбавленный раствор щелочи. Появляется интенсивно-зеленая флю­ оресценция образующегося в результате реакции флюоресцеина:

Анализ чистоты

В резорцине определяют примесь пирокатехина по реакции с ам­ мония молибдатом. При наличии примеси появляется окраска , интенсивность которой сравнивают с эталонной .

Другая примесь в препарате резорцина - фенол . Примесь фено­ла определяют по запаху , для этого препарат с небольшим количе­ством воды нагревают на водяной бане при температуре 40-50 °С.

В тимоле определяют примесь фенола по реакции с железа (III ) хлоридом. По условию методики ГФ концентрация тимола вслед­ствие малой его растворимости составляет 0,085 %. Окраска комп­лекса тимола с железа хлоридом при такой концентрации не вос­ принимается, а при наличии примеси фенола появляется фиолетова я окраска. Примесь фенола в препарате недопустима .

Количественное определение

Для количественного определения фенолов используется броматометрия: как прямой (тимол), так и обратный (фенол, резор-

цин, синэстрол) способ. В склянку с притертой пробкой помещают препарат, избыток титрованного раствора калия бромата и калия бромида. Подкисляют серной кислотой:

Реакция протекает в течение 10-15 мин; на это время склянку оставляют в темном месте. Затем к смеси прибавляют раствор ка­лия йодида и оставляют еще на 5 мин:

Прямое титрование принято ГФ для количественного определе­ния тимола. В прямом титровании избыточная капля йода изменя­ет окраску индикаторов (метилового оранжевого, метилового крас­ ного ). В обратном титровании выделившийся йод оттитровывают раствором тиосульфата натрия. Индикатор - крахмал .

Следует помнить, что на процесс бромирования влияют условия определения: длительность реакции, концентрация кислоты.

Молярная масса эквивалентов, обозначаемая как M (l / z ) следу­ ющая :

фенол -1/6,

резорцин -1/6,

тимол -1/4,

В обратном способе обязательно проводят контрольный опыт .

Цель работы

Целью работы является проведение реакций окисления и конденсации для фенола и его производных.

Теоретическая часть

Фенолы – ароматические соединения, имеющие гидроксильные группы, непосредственно связанные с ароматическим ядром. По числу гидроксилов различают одноатомные, двухатомные и многоатомные фенолы. Простейший из них – оксибензол называют фенолом. Оксипроизводные толуола (метилфенолы) называют орто-, мета- и паракрезолами, а оксипроизводные ксилолов – ксиленолами. Фенолы ряда нафталина называют нафтолами. Простейшие двухатомные фенолы называются: о – диоксибензол – пирокатехин, м – диоксибензол – резорцин, n- диоксибензол – гидрохинон.

Многие фенолы легко окисляются, при этом часто образуется сложная смесь продуктов. В зависимости от окислителя и условий реакции можно получить различные продукты. Так, при парофазном окислении (t=540 0) о – ксилола получают фталевый ангидрид. Качественной реакцией на фенолы является проба с раствором хлорного железа, при этом образуется окрашенный ион. Фенол дает краснофиолетовую окраску, крезолы – голубую, другие фенолы – зеленую.

Реакция конденсации представляет собой внутримолекулярный или межмолекулярный процесс образования новой С-С-связи, обычно протекающий при участии конденсирующих реагентов, роль которых может быть самой различной: оказывает число каталитическое действие, давать промежуточные реакционноспособные продукты, просто связывать отщепляющуюся частицу, смещая равновесие в системе.

Реакция конденсации с отщеплением воды катализируется разнообразными реагентами: сильными кислотами,сильными щелочами (гидроокисями, алкоголятами, амидами, гидридами щелочных металлов, аммиаком, первичными и вторичными аминами).

Порядок выполнения работы

В данной работе проводится проверка возможности окисления фенолов и образования фталеинов реакцией конденсации.

3.1 Окисления фенола и нафтола

Окисление проводится раствором марганцево-кислого калия в присутствии раствора углекислого натра (соды).

3.1.1 оборудование и реактивы:

Пробирки;

Пипетки;

Фенол – водный раствор;

Нафтол - водный раствор;

Маргацевокислый калий (0,5 % - ный водный раствор);

Углекислый натрий (5 % - ный водный раствор);

3.1.2 Проведение опыта:

а) в пробирку поместить 1 мл водного раствора фенола или нафтола;

б) прилить 1 мл раствора углекислого натра (соды);

в) приливать по каплям раствор марганцевокислого калия при встряхивании пробирки. Наблюдать за измененим окраски раствора.

Окисление фенолов обычно протекает по различным направления и ведет к образованию сложной смеси веществ. Более легкая окисляемость фенолов, по сравнению с ароматическими углеводородами, обусловлена влиянием гидроксильной группы, резко повышающей подвижность атомов водорода при других атомах углерода бензольного яда.

3.2 Образование фталеинов.

3.2.1 Получение фенолфталеина.

Фенолфталеин образуется при реакции конденсации фенола со фталевым ангидридом в присутствии концентрированной серной кислоты.

Фталевый ангидрид вступает в конденсацию с фенолами, давая производные трифенилетана. Конденсация сопровождается отщеплением воды за счет кислорода одной из карбонильных групп ангидрида и подвижных атомов водорода бензольных ядер двух молекул фенола. Введение водоотнимающих средств, таких как концентрированная серная кислота, очень облегчает эту конденсацию.

Фенол образует фенолфталеин по следующей реакции:

/ \ /

H H С

3.2.1.1 Оборудование и реактивы:

Пробирки;

Пипетки;

Электроплитка;

Фталевый ангидрид;

Серная кислота разбавленная 1:5;

3.2.1.2 Проведение опыта:

б) в эту же пробирку добавить примерно вдвое большее количество фенола;

в) встряхнуть несколько раз содержимое пробирки и осторожно добавить к нему 3-5 капель концентрированной серной кислоты, продолжая встряхивать;

г)нагреть пробирку на электроплитке до появления темно-красного окрашивания;

д) охладить пробирку и добавить в нее 5 мл воды;

е) к полученному раствору добавить по каплям раствор щелочи и наблюдать изменение окраски;

ж) после изменения окраски к содержимому пробирки добавить несколько капелл разбавленной серной кислоты до возвращения первоначальной окраски или до обесцвечивания.

3.2.2 Получение флуоресцеина.

Флуоресциин образуется при реакции конденсации резорцина с фталевым ангидридом в присутствии концентрированной серной кислоты.

Двухатомные фенолы с гидроксильными группами в мета – положении, вступая в конденсацию, выделяют две молекулы воды, одну за счет кислорода одной из карбонильных групп ангидрида и подвижных атомов водорода бензольных ядер двух молекул фенола. вторая молекула воды выделяется за счет гидроксильных групп двух молекул фенола с образованием шестичленного кольца.

Резорцин образует флуоресцеин по следующей реакции:

OH HO ОН HO OH

/ \ / \ /

H H С

3.2.1.1.Оборудование и реактивы:

Пробирки;

Пипетки;

Электроплитка;

Фталевый ангидрид;

Резорцин;

Серная кислота концентрированная;

Раствор едкого натрия(5-10 %-ный);

3.2.2.1 Проведение опыта:

а) взвесить 0.1-0.3 г фталевого ангидрида и поместить в пробирку;

б) в эту же пробирку добавить примерно вдвое большее количество резорцина и перемешать встряхивая;

в) к содержимому пробирки осторожно добавит 3-5 капель концентрированной серной кислоты;

г) смесь в пробирке нагреть до появления темно-красного окрашивания. Нагреть на электроплитке;

д) охладить содержимое пробирки и добавить в нее 5 мл воды;

е) в чистую пробирку внести 2-3 капли полученного раствора, добавить 1 мл раствора щелочи и разбавить большим количеством воды. Наблюдать за изменением окраски.

3.2.3 Образование аурина

Аурин получается при конденсации щавелевой кислоты с фенолом в присутствии серной кислоты.

При нагревании в присутствии серной кислоты щавелевая кислота конденсируется с тремя молекулами фенола, отщепляя воду и окись углерода с образованием аурина.

H-O- - H H - -OH

-H . OH O =

| . С = O +3H 2 O+CO

H - C

3.2.3.1. Оборудование и реактивы:

Пробирки;

Пипетки;

Щавелевая кислота;

Серная кислота концентрированная;

3.2.3.2 Проведение опыта:

а) взвесить 0,02-0,05г щавелевой кислоты и примерно вдвое больше фенола;

б) поместить оба реактива пробирку и перемешать встряхиванием;

в) добавить в пробирку 1-2 капли концентрированной серной кислоты;

г) осторожно нагреть пробирку со смесью до начала кипения и появления интенсивно желтой окраски;

д) охладить пробирку, добавить в нее 3-4 мл воды и встряхнуть. Наблюдать за появившейся окраской;

е) к полученному раствору добавить несколько капель раствора щелочи и наблюдать за изменением окраски;

3.3 Разложение мочевины (амида карбоминовой кислоты) при нагревании.

При нагревании выше температуры плавления мочевина распадается с выделением аммиака. При температуре 150 0 -160 0 С две молекулы мочевины отщепляют одну молекулу аммиака и дают хорошо растворимый в теплой воде биуреат:

H 2 N-OO-NH 2 +H-NH-OO-NH 2 H 2 N-CO-NH-CO-NH 2 +NH 3

Для биуреата характерно образование в щелочном растворе с солями меди ярко-красного комплексного соединения, имеющиге в растворе едкого натра следующий состав:

(NH 2 CO NH CONH 2) 2 *2NaOH*Cu(OH) 2

3.3.1 Оборудование и реактивы:

Пробирки;

Электроплитка;

Мочевина (карбомид);

Раствор едкого натрия(5-7 %-ный);

Раствор серной меди (1%-ный).

3.3.2 Проведение опыта:

а) взвесить 0,2-0,3г мочевины и поместить в сухую пробирку;

б) нагреть пробирку на электрической плитке;

в) наблюдать за происходящими изменениями: плавлением, выделением аммиака, затвердеванием;

г) охладить пробирку;

д) в охлажденную пробирку добавить 1-2мл теплой воды, взболтать и слить в другую пробирку;

е) к полученному мутному раствору добавить 3-4 капли раствора едкого натра до прозрачности. Затем добавить одну каплю раствора серной кислой меди и наблюдать изменение окраски (появляется красивое фиолетовое окрашивание).

Похожая информация.

Реакция комплексообразования с ионами железа (III)

Основана на свойствах фенольного гидроксила образовывать растворимые комплексные соединения, окрашенные чаще в синий (фенол) или фиолетовый цвет (резорцин, кислота салициловая) реже в красный (ПАСК - натрия) и зелёный (хинозол, адреналин).

Состав комплексов, а, следовательно, и их окраска обусловлены количеством фенольных гидроксилов, влиянием других функциональных групп, реакцией среды.

Резорцин

Реакция образования оксиазосоединений.

Это очень чувствительная цветная реакция

Азосочетание может идти также в о-положении по отношению к фенольному гидроксилу. Резорцин образует краситель резорциновый желтый:

Реакция Либермана. Выполняют реакцию сплавлением кристаллов резорцина и нитрозосоединения. Затем добавляют концентрированную серную кислоту Появляется фиолетовое окрашивание.

Реакции окисления. При окислении фенолов получают смесь окрашенных веществ. Так, при действии гипохлоритами или бромной водой в присутствии аммиака образуются хиноны, хинонимины, индофенолы.

Резорцин - в буровато-желтый цвет

Реакции конденсации. При сплавлении резорцина с фталевым ангидридом (или с гидрофталатом калия) образуется плав желто-красного цвета:

При растворении плава в растворе гидроксида натрия появляется интенсивная зеленая флуоресценция (ввиду образования в молекуле хиноидного цикла):

При взаимодействии фталевого ангидрида с фенолом образуется фенолфталеин, имеющий в щелочной среде пурпурное окрашивание, а тимол образует тимолфталеин, приобретающий в тех же условиях синее окрашивание.

Реакции замещения (с бромной водой и азотной кислотой)

Реакции основаны на способности фенолов бромироваться и нитроваться за счёт замещения подвижного атома водорода в орто- и пара-положениях.

Бромпроизводные выпадают в виде осадка белого цвета, а нитропроизводные окрашены в жёлтый цвет.

резорцин белый осадок

жёлтое окрашивание